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La Copa Libertadores lo tuvo cinco veces en dicha instancia, la que se le negó las últimas dos veces que lo intentó: 2010 y 2023
Leandro Desábato participó en la clasificación en 2009
Estudiantes quiere hacer historia otra vez: meterse en su sexta semifinal de Copa Libertadores, como antes en 1968, 69, 70, 71 y 2009. Para eso tendrá un desafío muy difícil: derrotar a Flamengo, el equipo que más dinero gastó en refuerzos.
También se puede considerar semifinal la conseguida en 1983, cuando jugaban dos zonas de tres euqipos cada una y los punteros definían en una final. El Pincha quedó a un punto de Gremio, que definió contra Peñarol y fue campeón.
La última vez que logró romper la barrera de los cuartos de final fue en la Copa Libertadores 2009, aquella que terminó ganando en la definición contra Cruzeiro en Brasil.
En esta misma instancia superó 1-0 en el partido de ida en Montevideo a Defensor Sporting con un gol de Leandro Desábado. Fue la noche de la movilización imponente de los hinchas albirrojos: más de 15 mil personas cruzaron el Charco
La revancha se jugó en el estadio Único de La Plata y el resultado fue igual pero para el local. El gol lo hizo Leandro Benítez para cerrar una llave que terminó con un global de 2-0 para Estudiantes.
Esa noche en el estadio Único formó con Mariano Andújar; Germán Ré, Christian Cellay, Leandro Desábato, Juan Manuel Díaz; Enzo Pérez, Rodrigo Braña, Juan Sebastián Verón, Leandro Benítez; Mauro Boselli y Juan Manuel Salgueiro. Luego ingresaron Marcos Rojo, Federico Fernández y Gastón Fernández.
Luego se midió con Nacional, primero en La Plata y luego en el Centenario. Ambos partidos se disputaron sin público visitante ya que no se pusieron de acuerdo los dirigentes.
Al año siguiente otra vez Estudiantes pudo lograr meterse en semifinales pero no pudo con Inter de Porto Alegre, que le ganó 1-0 en el Beira Rio pero en la revancha el Pincha ganaba 2-0 con comodidad y en el final el equipo brasileño llegó al descuento y su clasificación. En aquella época el tanto de visitante valía doble y el equipo de Alejandro Sabella lo pagó muy caro. Fue la noche que los hinchas empezaron a arrojar bengalas y en medio del humo marcó el rival.
Estudiantes formó así: Agustín Orion; Clemente Rodríguez, Christian Cellay, Leandro Desábato, Germán Ré; Enzo Pérez, Matías Sánchez, Juan Sebastián Verón, José Sosa; Leandro González y Mauro Boselli. Su rival terminó siendo campeón de América, por eso siempre se pensó que ese equipo podía ser bicampeón.
La última vez que llegó a instancias de cuartos de final fue en la edición 2022, aquel equipo dirigido por Ricardo Zielinski. En aquella oportunidad se enfrentó con Athletico Paranaense, un rival plagado de figuras y con Felipe Scolari de entrenador. Fue empate 0-0 en Curitiba y victoria del equipo brasileño en UNO en tiempo de descuento. A falta de 10 minutos el Pincha hizo un gol pero el árbitro Andrés Matonte lo anuló. Así formó el Pincha esa noche: Mariano Andújar, Agustín Rogel, Luciano Lollo, Jorge Morel, Leonardo Godoy, Fernando Zuqui, Jorge Rodríguez, Emmanuel Más, Manuel Castro, Leandro Díaz y Pablo Piatti.
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