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El conjunto de Alexander Medina disputará por decimonovena vez el torneo continental abriendo su participación ante el DIM
El último antecedente del Pincha fue en Venezuela, ante Carabobo FC.
Estudiantes dará inicio a su ilusión en el trofeo que más disfruta disputar a lo largo de su historia. En este caso, será la primera vez que lo haga en suelo cafetero.
Respecto a cómo le fue en el comienzo del camino en cada edición, el conjunto tetracampeón de América, ostenta una suerte dispar, ya que ganó en seis oportunidades, empató en cuatro y cayó derrotado en ocho. Además, de sus 19 participaciones, será la decimosexta vez que lo haga como visitante y curiosamente sólo en tres oportunidades lo hizo como local.
Para encontrar su primera aparición hay que remontarse a 1968, Copa Libertadores que terminaría ganando y la que abriría el camino al tricampeonato de América. El debut fue como visitante ante Independiente, donde el León ganaría 4-2.
En la edición del año siguiente, el equipo dirigido por Osvaldo Zubeldía comenzó su andar nuevamente con una alegría, venciendo a la Universidad Católica 3-1 en Chile.
Ya con dos copas bajo el brazo, la competencia de 1970 tuvo a River como el escollo inicial y nuevamente fuera de casa, donde el Pincha ganó 1-0.
Con el tricampeonato de América ya siendo un hecho, en la máxima cita continental de 1971 comenzaría nuevamente con el pie derecho en este caso en Ecuador, venciendo 1-0 a Barcelona de Guayaquil.
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Para volver a encontrar al conjunto albirrojo en la Copa Libertadores, habría que dejar pasar cinco años, cuando en 1976 se diera lugar la primera caída en un debut al caer 1-0 visitando nuevamente a River.
En 1983, de nuevo un equipo argentino fue su rival para abrir su participación, en este caso fue la primera vez que debutó como local empatando en cero ante Ferro.
Al año siguiente, el Rojo de Avellaneda fue el rival de turno y como local no se sacaron ventaja y empataron 1-1.
Estudiantes debutará por decimosexta vez como visitante en Copa Libertadores
Tras una larga espera, en 2006 el Pincha volvía a la Copa Libertadores y como visitante caería derrotado en la altura de La Paz, 1-0 ante Bolivar.
Para 2008, por primera vez se dio un debut en Ecuador y fue con el pie izquierdo, al perder 1-0 ante Deportivo Cuenca.
En 2009 llegaría la cuarta copa de la historia albirroja, el camino sería desde el repechaje y dio inicio en Lima, donde perdería 2-1 ante Sporting Cristal. El gol del León fue convertido por Enzo Pérez.
La defensa del título en 2010, en este caso volvería a ser local ante Juan Aurich de Perú, a quien el vigente campeón de ese momento aplastaría 5-1 con un triplete de Mauro Boselli, un gol de Germán Ré y el restante del capitán Juan Sebastián Verón.
Ya en 2011 con la salida de Alejandro Sabella y la asunción de Eduardo Berizzo, sufriría la que hasta el momento es la peor derrota albirroja en Copa Libertadores, en Belo Horizonte perdería por un categórico 5-0 ante Cruzeiro.
La victoria también le sería esquiva en 2015, cuando en Ecuador en la fase previa a la instancia de grupos sería derrotado 1-0 por Independiente del Valle.
Para 2017, volvía a debut en Brasil, en este caso ante Botafogo y se quedaría con las manos vacías cayendo 2-1. El gol del León de esa noche fue obra de Juan Ferney Otero de tiro libre.
Con Lucas Bernardi como DT, en 2018 se vería las caras con un viejo conocido de batallas, cuando empató en cero con Nacional en el Parque Central por la apertura del grupo F, que el conjunto platense y el uruguayo, compartieron junto a Santos de Brasil y Real Garcilazo, a quien enfrentará en la actual edición pero ahora bajo el nombre de Cusco FC.
En 2022, tuvo que esforzarse un poco más para llegar a la fase de grupos, superando dos instancias previas. La primera prueba fue ante Audax Italiano en suelo chileno, donde perdió 1-0.
Al año siguiente el arranque también fue en suelo trasandino, en este caso ante Huachipato, cuando empató 1-1 y el gol albirrojo fue obra de Javier Correa.
El último registro en lo que a debuts se trata, tiene a Estudiantes viajando para iniciar su participación en Copa Libertadores por primera vez a Venezuela, cuando venció a domicilio a Carabobo con goles de Santiago Núñez y Santiago Ascacibar, por la primera fecha del grupo A.
Así, el Pincha tendrá la primera prueba en Colombia, donde buscará traerse un buen resultado que le encienda la ilusión en un certámen que a lo largo de su historia le ha sentado muy bien.

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